Olá Insano777, não ficou claro de que imagens você está se referindo. Se for as imagens das capas (Boxarts) e imagens da tela do game (Snaps) que aparecem na sua Playlist e supondo que você está rodando em ambiente Windows, faça assim:
Primeiro salve a imagem que desejar, no format .PNG, na pastas:
\RetroArch\thumbnails\Nintendo - GameCube\Named_Boxarts
e
\RetroArch\thumbnails\Nintendo - GameCube\Named_Snaps
Abra o arquivo da Playlist (que tem extensão lpl) em algum editor de textos, recomendo o WordPad. \RetroArch\playlists. Na segunda linha, veja se o nome do game coincide com o nome do arquivo que você salvou, se não, basta renomear o arquivo .PNG para que fique igual ao que está escrito na segunda linha de cada entrada dos games na Playlist.
Se ficou confuso, nos avise que iremos tentar explicar melhor. Se não for essa sua dúvida, seja mais claro em sua pregunta.
Boa Sorte!